Kimbo Slice, rozpoczął swoją karierę w walkach ulicznych. Pokonał Byrda (Big D), Rasta , BigMaca , Adyrana, The Bouncera, Chico , demolując przy tym ich ciała. Nie miał sobie równych, do czasu starcia z byłym oficerem policji z Bostonu, Seanem Gannonem, przegrał z nim po morderczej walce. Dzięki zamieszczeniu walk w internecie, Kimbo szybko stał się popularny. Niedługo potem, trenowany przez weterana Bas Ruttena, rozpoczął karierę w formule MMA.